Di Dehra Dun, beliau menjalani latihan intensif dan padat. Ketika itu Perang Dunia Kedua telah pun berlarutan di Eropah dan Inggeris berpendapat pasukan Tentera British India perlulah diperbesar dengan segera. Beliau dan rakan-rakan sepasukannya menamatkan latihan pada Februari 1942 ketika kemuncak penyerangan Jepun ke atas Tanah Melayu. Beliau kemudiannya menerima tauliah sebagai Leftenan Muda dalam Rejimen Hyderabad dari Baginda Raja George VI. Semasa di India, beliau telah berkenalan dengan Mejar Tengku Mahmood Mahyideen, tokoh penting yang terlibat dalam Force 136. Dengan pertemuan inilah beliau menawarkan diri menyertai pasukan yang menyusup ke Tanah Melayu untuk menentang Jepun. Beliau juga berkesempatan berkenalan dengan Claude Fenner, yang kemudiannya menjadi Ketua Polis Negara.

Beliau mengetuai pasukan kecil anak-anak Melayu di perantauan telah melakukan cubaan menyusup beberapa kali sehingga akhirnya tertangkap dan dijadikan tawanan perang oleh Kempeitai, polis tentera Jepun. Beliau ketika itu hanya Leftenan, berjaya memperdaya pihak Jepun dengan berpura-pura berpaling tadah. Tindakan bijak beliau dan pasukannya bukan sahaja beberapa kali menyelamatkan nyawa mereka tetapi dapat mengelirukan perisikan Jepun yang mereka bekalkan dengan maklumat-maklumat palsu. Untuk perkhidmatan beliau, Raja George VI telah mengurniakan pingat Member of the Order of the British Empire, MBE.

Selepas perang tamat, beliau berkhidmat dengan JVF seketika. Bagi melanjutkan kerjaya tentera, sepatutnya beliau menyambung untuk menyertai Rejimen Askar Melayu, tetapi beliau kecewa kerana layanan yang tidak setaraf diterima oleh pegawai-pegawai Melayu berbanding pegawai-pegawai Inggeris. Sekitar tahun 1949, beliau masih bekhidmat dengan tentera Johor bersama-sama (Tun) Hussein Onn melatih unit-unit polis di Johor bagi menghadapi ancaman komunis ketika Darurat. Hanya pada Jun 1951, beliau menyertai Askar Melayu setelah pegawai-pegawai Melayu diterima setaraf dengan pegawai Inggeris.